المپياد جهاني شيمي
 
 واکنش جانشینی روی بنزن (مسابقه 232)
واکنش جانشینی روی بنزن (مسابقه 232)مسابقه شيمي
یکی از مباحث جالب و پرکاربرد در مبحث آروماتیک‌‌ها در شیمی آلی

یکی از مباحث مهم و جالب در درس شیمی آلی، مبحث آروماتیک‌ها می‌باشد. ترکیبات آروماتیک، ترکیباتی حلقوی هستند که دارای خواص ساختاری منحصر به فرد خود می‌باشند و به هر ترکیب حلقوی نمی‌توان آروماتیک گفت. بیان این خواص را به مطالب آینده موکول می‌کنیم و در این مسابقه به واکنش‌های جانیشینی بر روی ترکیبات آروماتیک دارای 6 کربن می‌پردازیم.
اگر یک ترکیب آروماتیک 6 کربنه مانند بنزن داشته باشیم می‌توان با یک واکنش بصورت زیر یک استخلاف به آن اضافه کرد.

ترکیب y می‌تواند هر گروه شیمیایی باشد. اما سوال ما از آنجا شروع می‌شود که بعد از اولین استخلاف و اضافه کردن y برای ایجاد استخلاف‌های بعدی مکان گروهی که می‌خواهیم به حلقه اضافه کنیم دیگر دست ما نخواهد بود. هریک از مکان‌های 5 کربن موجود در ترکیب تک استخلافی یک نام اختصاصی دارد. اگر به شکل زیر دقت کنید متوجه می‌شوید که مکان‌های 1 و 5 با هم و مکان‌های 2 و 4 نیز با هم یکسان هستند. به مکان‌های 1 و 5 که یکسان هستند مکان ارتو که با O نشان می‌دهند می‌گویند. به مکان‌های 2 و 4 نیز که یکسان هستند نیز متا که با m نشان می‌دهند می‌گویند. مکان 3 که از نظر واکنش جانشینی مانند مکان 1 و 5 عمل می‌کند پارا که با p نمایش می‌دهند نام دارد.


طبق توضیحات بالا در هر واکنش جانشینی روی حلقه آروماتیک تک استخلافه، یا مکان ارتو و پارا اشغال می‌شود و یا مکان متا. هدایت شدن واکنش به سمت ارتو و پارا یا به سمت متا به ترکیب y بستگی دارد.
با توجه به توضیحات بالا بگویید که در واکنش جانشینی روی بنزن تک استخلافه کدامیک از ترکیبات زیر که نقش y را دارند هدایتگر ارتو و پارا هستند و کدامیک هدایتگر متا؟ و دلیل کلی انجام هدایتگری انواع گروه‌ها را بگویید.
1. –CH3
2. –OH
3. –CH2-CH3
4. –NO2
5. –NH2
6. هالوژن‌ها
7. گروه اسیدی

1391/3/26لينک مستقيم

فرستنده :
احسان HyperLink HyperLink 1391/9/15
مـتـن : 4و7 متا.بقیه اورتو-پارا

نظر شما پس از تاييد در سايت قرار داده خواهد شد
نام :
پست الکترونيکي :
صفحه شخصي :
نظر:
تاییدانصراف
 
 المپياد شيمي

 

     

 

 

صفحه‌ي اصلي

     

 

راهنماي سايت

     

 

 

آموزش

     

 

بانك سوال

     

 

 

مسابقه

     

 

 

زنگ تفريح

     

 

 

مصاحبه و گزارش

     

 

 

معرفي كتاب

     

 

 

مشاوره

     

 

 

پرسش‌و‌پاسخ‌علمي

     

 

اخبار

 

فعاليت‌هاي علمي

 سايت‌هاي المپياد شيمي
 پيوندها
 بازديدها
كاربران غيرعضو آنلاينكاربران غيرعضو آنلاين:  3299
 كاربران عضو آنلاين:  0
  کل كاربران آنلاين:  3299