المپياد جهاني شيمي
 شیمی فضایی 1
شیمی فضایی 1زنگ تفريح شيمي
زنگ تفریح 184، شیمی فضایی، ایزومرهای فضایی، نور پلاریزه، فعالیت نوری (انانتیومری)، پیش بینی انانتیومری، کایرالیته، مرکز کایرال

علم شیمی بر پایه ی رابطه ی بین ساختمان مولکولی و خواص استوار است. قسمتی از این علم که درباره ی ساختمان در سه بعد بحث میکند، استرئوشیمی و یا شیمی فضایی نام دارد. واژه ی استرئوشیمی از کلمه ی یونانی استرئوس به معنای جامد گرفته شده است.

یکی از بخش های شیمی فضایی ایزومرهای فضایی میباشند. همانطور که میدانیم ایزومرها ترکیباتی با فرمول بسته ی یکسان و ساختار گسترده ی متفاوت هستند. یک سری از ایزومر ها نیز وجود دارند که تنها در نحوه ی آرایش اتم ها در فضا با هم فرق دارند (در چگونگی اتصال اتم ها یکسان هستند) که به این ایزومرها ایزومرهای فضایی میگویند.

زوج ایزومرهای فضایی وجود دارند که دارای اختلاف کمی در ساختمان و در نتیجه در خواص هستند و از میان همه ی اندازه گیری های فیزیکیی فقط یک دستگاه خاص و یک نور غیر معمولی، میتواند بین آن ها تفاوت بگذارد. علی رغم این شباهت بسیار نزدیک، وجود چنین ایزومرهای فضایی یکی از حساس ترین شواهد برای تایید مکانیسم واکنش های شیمیایی است؛ اغلب یکی از این ایزومرها برای مطالعه انتخاب میشود، البته نه به این دلیل که با ترکیبات معمولی در شیمی سه بعدی اختلاف دارد، بلکه به این علت که میتواند مواردی را آشکار نماید که یک ترکیب معمولی آن ها را مخفی نگاه میدارد. همچنین با وجود تشابه خیلی نزدیک شان به هم، یک ایزومر از یک چنین زوجی ممکن است به عنوان غذایی مقوی، یا آنتی بیوتیک و یا محرک قلب مصرف شود در حالی که ایزومر دیگر بی مصرف باشد.

مطالعه ی مسایل مربوط به استرئوشیمی تمامی شاخه های شیمی آلی، معدنی، زیست شناختی، شیمی فیزیک و شیمی چند مولکولی را در بر میگیرد. تاثیرات چیدمان فضایی بر روی خواص فیزیکی یا زیست شناختی توسط استرئوشیمی بیان میشود و همچنین چگونگی  تاثیرات چیدمان فضایی بر روی واکنش پذیری مولکول نیز توسط استرئوشیمی بحث میشود.

نور پلاریزه مسطح:

وقتی نور منتشر میشود ارتعاشات موجی بر مسیر حرکت نور عمود است و میتوان گفت تعداد نامحدودی صفحه وجود دارد که خط انتشار نور را قطع میکند و نور معمولی در همه این صفحات ارتعاش میابد. نور پلاریزه مسطح نوری است که ارتعاشاتش فقط در یکی از صفحات احتمالی صورت گیرد. چنانچه نور معمولی از داخل یک عدسی که از ماده شناخته شده ای به نام پلاروید ساخته شده و از بین قطعات کلسیت (شکل بلوری خاص از CaCO3) که به منشور نیکول موسوم است عبور داده شود به نور پلاریزه مبدل میگردد.

فعالیت نوری (انانتیومری):

ماده ای که نور پلاریزه را بچرخاند، ماده فعال نوری یا انانتیومر میباشد. هنگامی که نور پلاریزه از یک ماده فعال نوری عبور داده میشود جهت ارتعاش آن نسبت به صفحه ی قبلی تغییر میکند. برای تشخیص فعالیت نوری یک ماده از دستگاهی به نام پلاریمتر استفاده میشود. در این دستگاه نور پلاریزه از نمونه عبور داده میشود و بعد از تشخیص فعال نوری بودن یا نبودن نمونه میزان چرخش نور که با α نشان داده میشود اندازه گیری میشود.  

نمونه با غلظت معین برای استفاده در پلاریمتر درون لوله ی با طول معینی قرار داده میشود. میزان چرخش نور توسط نمونه با غلظت نمونه و طول لوله ی نمونه رابطه مستقیم دارد. لذا برای α رابطه ی زیر را داریم. 

                                                                                   

در این رابطه [α] جرخش ویژه ی نام دارد و میزان چرخش نور توسط ماده با غلظت 1g/ml در لوله ای به طول 1 دسی متر میباشد. لذا برای هر ماده یک [α] مورد نظر وجود دارد. معمولا [α] را در دمای 20 درجه سانتی گراد اندازه میگیرند.

تاریخچه:

فعالیت نوری که در بالا توضیح داده شد در سال 1815 به وسیله ژان باپتیست بیوت کشف شد. لوییس پاستور را میتوان به عنوان اولین استرئوشیمیست نام برد که در سال 1849 مشاهده کرد که نمک تارتاریک اسید جمع آوری شده از مخزن های تولید شراب میتواند نور پلاریزه مسطح را منحرف کند در صورتی که همین نمک جمع آوری شده از منابع دیگر این خاصیت را نداشتند. این ویژگی که تنها ویژگی فیزیکی است که در 2 نوع نمک اسید تارتاریک فرق دارد به دلیل وجود ایزومرهای نوری میباشد. در 1874 جی.اچ.وانت هوف و جی.لبل فعالیت نوری را بر حسب ساختار چهار وجهی پیوند های اتم کربن توضیح دادند.  

یک اثبات ناخوشایند از معنادار بودن استرئوشیمی بیماری تالیدومید بود. تالیدومید یک دارو است که اولین بار در سال 1957 در آلمان تهیه شد، و برای ناراحتی صبحگاهی زنان باردار تجویز میشد. ولی این دارو دلیل ناقص الخلقه شدن کودکان شناخته شد. یکی از ایزومرهای فضایی (ایزومر نوری نیز گفته میشود) این دارو بی ضرر شناخته شد در حالی که ایزومر دیگر دارای اثر ناقص الخلقه کردن که سبب آسیب های جدی ژنتیک به رشد جنینی میشد داشت. در بدن انسان تالیدومید دستخوش راسمیزاسیون میشود: در این صورت حتی اگر یکی از ایزومرهای فضایی مورد مصرف قرار گرفته باشد دیگری تولید میشود.

پیش بینی انانتیومری:

 ما با داشتن ساختار گسترده ی یک ترکیب میتوانیم تشخیص دهیم که آیا فعال نوری هست یا نه. به شکل زیر دقت کنید، ما مولکول A را در اختیار داشته ایم که با ساختار هندسی آن آشنا بوده ایم. فرض کنید این ترکیب را مقابل یک آینه قرار دهیم. به صورت فرضی میتوان تصویر اینه ای را ترکیب A’ در نظر گرفت. حال فرض کنید A’ را مستقیما بلند کرده و روی A قرار دهیم. در این صورت دو حالت ممکن است روی دهد؛ یا دو ترکیب بر هم منطبق میشوند یا نمیشوند. اگر دو ترکیب بر هم منطبق شوند نشان دهنده ی یکسان بودن آن ها میباشد ولی اگر دو ترکیب بر هم منطبق نشوند حتی اگر یکی از ترکیبات را 180 درجه حول یک محور بچرخانیم باز هم بر هم منطبق نشوند (برای درک این مورد باید شکل فضایی مولکول را در نظر بگیرید چون باید تماما پیوند ها روی هم قرار گیرند) میگوییم ترکیب A فعال نوری است و A و A’ ایزومر نوری یکدیگر هستند. این بدان معنا است که اگر A یا A’ را در دستگاه پلاریمتر قرار دهیم نور پلاریزه را منحرف میکند.

      

کایرالیته:

به مولکول هایی که بر تصویر آینه ای خود منطبق نمیشوند کایرال میگویند. لذا ترکیبی که کایرال نباشد نمیتواند انانتیومر باشد و اگر کایرال باشد میتواند انانتیومر باشد. یکی از شرایط کایرالیته یکسان نبودن گروه ها یا اتم های متصل به اتم مرکزی میباشد. به اتم مرکزی که عناصر و گروه  های متصل به آن یکسان نباشند مرکز کایرال میگویند. پس میتوان گفت یکی از شرایط کایرالیته داشتن مرکز کایرال میباشد. ولی ترکیباتی مانند برخی آلکین ها یا آلکن ها که فاقد مرکز کایرال نیز هستند میتوانند فعال نوری باشند و تشخیص فعالیت نوری ان ها نیز توسط تصویر آینه ای صورت میگیرد. در شیمی آلی ترکیبی که 4 گروه یا عنصر مختلف به آن وصل باشد را کربن کایرال میگویند. کلا عناصری که میتوانند چهار پیوند پایدار تشکیل دهند میتوانند مرکز کایرال باشند.

 

 

 

1390/4/5لينک مستقيم

فرستنده :
ناشناس HyperLink HyperLink 1391/12/13
مـتـن : متن خوب و ساده نوشته شده بهتره لاتین بعضی اصطلاحات رو هم می نوشتید
پاسـخ :ممنون از نظرتون. اصطلاحات لاتین در مطالب جدید سعی شده ذکر بشه حتما، مطالب قدیمی نظیر این رو هم در اسرع وقت اصلاح خواهیم کرد.

فرستنده :
ناشناس HyperLink HyperLink 1391/2/4
مـتـن : برام مطالب مربوط به شیمی ارسال کنین البته اگه میشه یه دنیا ممنون

فرستنده :
ناشناس HyperLink HyperLink 1391/2/4
مـتـن : متن خیلی خوبه ولی لطفا خواهش میکنم شکل زیادتری بذارین ممنون میشم.از دستگاه های شیمی آلی و از کاربرد شیمی تو درمان بیماری هم لطفا مطلب بذارین.مرسی

نظر شما پس از تاييد در سايت قرار داده خواهد شد
نام :
پست الکترونيکي :
صفحه شخصي :
نظر:
تاییدانصراف
 المپياد شيمي

 

     

 

 

صفحه‌ي اصلي

     

 

راهنماي سايت

     

 

 

آموزش

     

 

بانك سوال

     

 

 

مسابقه

     

 

 

زنگ تفريح

     

 

 

مصاحبه و گزارش

     

 

 

معرفي كتاب

     

 

 

مشاوره

     

 

 

پرسش‌و‌پاسخ‌علمي

     

 

اخبار

 

فعاليت‌هاي علمي

 سايت‌هاي المپياد شيمي
 پيوندها
 بازديدها
كاربران غيرعضو آنلاينكاربران غيرعضو آنلاين:  8059
 كاربران عضو آنلاين:  0
  کل كاربران آنلاين:  8059