یکی از مباحث مهم و جالب در درس شیمی آلی، مبحث آروماتیک‌ها می‌باشد. ترکیبات آروماتیک، ترکیباتی حلقوی هستند که دارای خواص ساختاری منحصر به فرد خود می‌باشند و به هر ترکیب حلقوی نمی‌توان آروماتیک گفت. بیان این خواص را به مطالب آینده موکول می‌کنیم و در این مسابقه به واکنش‌های جانیشینی بر روی ترکیبات آروماتیک دارای 6 کربن می‌پردازیم.
اگر یک ترکیب آروماتیک 6 کربنه مانند بنزن داشته باشیم می‌توان با یک واکنش بصورت زیر یک استخلاف به آن اضافه کرد.

ترکیب y می‌تواند هر گروه شیمیایی باشد. اما سوال ما از آنجا شروع می‌شود که بعد از اولین استخلاف و اضافه کردن y برای ایجاد استخلاف‌های بعدی مکان گروهی که می‌خواهیم به حلقه اضافه کنیم دیگر دست ما نخواهد بود. هریک از مکان‌های 5 کربن موجود در ترکیب تک استخلافی یک نام اختصاصی دارد. اگر به شکل زیر دقت کنید متوجه می‌شوید که مکان‌های 1 و 5 با هم و مکان‌های 2 و 4 نیز با هم یکسان هستند. به مکان‌های 1 و 5 که یکسان هستند مکان ارتو که با O نشان می‌دهند می‌گویند. به مکان‌های 2 و 4 نیز که یکسان هستند نیز متا که با m نشان می‌دهند می‌گویند. مکان 3 که از نظر واکنش جانشینی مانند مکان 1 و 5 عمل می‌کند پارا که با p نمایش می‌دهند نام دارد.

طبق توضیحات بالا در هر واکنش جانشینی روی حلقه آروماتیک تک استخلافه، یا مکان ارتو و پارا اشغال می‌شود و یا مکان متا. هدایت شدن واکنش به سمت ارتو و پارا یا به سمت متا به ترکیب y بستگی دارد.
با توجه به توضیحات بالا بگویید که در واکنش جانشینی روی بنزن تک استخلافه کدامیک از ترکیبات زیر که نقش y را دارند هدایتگر ارتو و پارا هستند و کدامیک هدایتگر متا؟ و دلیل کلی انجام هدایتگری انواع گروه‌ها را بگویید.
1. –CH₃
2. –OH
3. –CH₂-CH₃
4. –NO₂
5. –NH₂
6. هالوژن‌ها
7. گروه اسیدی

یکی از مباحث مهم و جالب در درس شیمی آلی، مبحث آروماتیک‌ها می‌باشد. ترکیبات آروماتیک، ترکیباتی حلقوی هستند که دارای خواص ساختاری منحصر به فرد خود می‌باشند و به هر ترکیب حلقوی نمی‌توان آروماتیک گفت. بیان این خواص را به مطالب آینده موکول می‌کنیم و در این مسابقه به واکنش‌های جانیشینی بر روی ترکیبات آروماتیک دارای 6 کربن می‌پردازیم.
اگر یک ترکیب آروماتیک 6 کربنه مانند بنزن داشته باشیم می‌توان با یک واکنش بصورت زیر یک استخلاف به آن اضافه کرد.

ترکیب y می‌تواند هر گروه شیمیایی باشد. اما سوال ما از آنجا شروع می‌شود که بعد از اولین استخلاف و اضافه کردن y برای ایجاد استخلاف‌های بعدی مکان گروهی که می‌خواهیم به حلقه اضافه کنیم دیگر دست ما نخواهد بود. هریک از مکان‌های 5 کربن موجود در ترکیب تک استخلافی یک نام اختصاصی دارد. اگر به شکل زیر دقت کنید متوجه می‌شوید که مکان‌های 1 و 5 با هم و مکان‌های 2 و 4 نیز با هم یکسان هستند. به مکان‌های 1 و 5 که یکسان هستند مکان ارتو که با O نشان می‌دهند می‌گویند. به مکان‌های 2 و 4 نیز که یکسان هستند نیز متا که با m نشان می‌دهند می‌گویند. مکان 3 که از نظر واکنش جانشینی مانند مکان 1 و 5 عمل می‌کند پارا که با p نمایش می‌دهند نام دارد.

طبق توضیحات بالا در هر واکنش جانشینی روی حلقه آروماتیک تک استخلافه، یا مکان ارتو و پارا اشغال می‌شود و یا مکان متا. هدایت شدن واکنش به سمت ارتو و پارا یا به سمت متا به ترکیب y بستگی دارد.
با توجه به توضیحات بالا بگویید که در واکنش جانشینی روی بنزن تک استخلافه کدامیک از ترکیبات زیر که نقش y را دارند هدایتگر ارتو و پارا هستند و کدامیک هدایتگر متا؟ و دلیل کلی انجام هدایتگری انواع گروه‌ها را بگویید.
1. –CH₃
2. –OH
3. –CH₂-CH₃
4. –NO₂
5. –NH₂
6. هالوژن‌ها
7. گروه اسیدی