زنگ تفریح 244
بنزن یکی از ستاره‌های بزرگ شیمی است. این ماده موارد مصرف گوناگونی دارد و پایه‌ی تولید خیلی از ترکیبات مفید می‌باشد. ولی آیا می‌دانستید که ساختمان آن مبنای بحث زیادی در قرن نوزدهم بوده است؟
کشف بنزن
 |
| مایکل فارادی |
بنزن برای اولین بار به وسیله‌ی مایکل فارادی (Michael Faraday) در سال 1825 کشف و بی‌کربورت (bicarburet) هیدروژن نامیده شد. در سال 1833، مجددا توسط ایلهارد میچرلیچ (Eilhard Mitscherlich) از صمغ بنزوئن تقطیر شد. (و این دلیل نام فعلی آن می باشد). از آنجایی که بنزن بسیاری از مواد چرب و ارگانیک را حل می کند، به صورت گسترده در زدودن رنگ و مواد ارگانیک از سطوح فلزات کاربرد دارد. در سال 1849، چارلز منزفیلد (Charles Mansfield) روشی برای استخراج بنزن از قطران ذغال در مقیاس صنعتی بدست آورد.
اشتباه در ساختار
 |
| فردریش اگوست ککول |
به عنوان یک ماده ی شیمیایی مهم، اقدامات زیادی در جهت تعیین ساختار شیمیایی بنزن صورت گرفته است. از قبل معلوم بود که بنزن دارای 6 اتم از هریک از عناصرکربن و هیدروژن می باشد(C6H6). این موضوع شیمیدان‌ها را در برابر معمایی قرار داده بود، چرا که هر اتم کربن می‌تواند با 4 اتم دیگر پیوند داشته باشد. این موضوع به وسیله فردریش اگوست ککول ( Friedrich August Kekule) اثبات شده بود، که وی سرآمد شیمیدانان زمان خود بود. در بنزن اتم‌های کربن فقط با 2 اتم دیگر پیوند دارند و به نظر می‌رسد در این ماده قوانین تدوین شده به وسیله ککول رعایت نمی‌شود.
آرچیبالد اسکات کوپر (Archibald Scott Couper) و جوزف لوشمیت (Joseph Loschmidt) ساختار امکان پذیری را ارائه کردند تحت عنوان اتم های اشباع نشده کربن. در یک مولکول، یک اتم کربن وقتی که با 4 اتم دیگر پیوند داشته باشد، اشباع شده گفته می‌شود. و وقتی اتم کربن با اتم کربن دیگری با بیش از یک پیوند مرتبط باشد اشباع نشده خوانده می‌شود.
بنابراین تفکر ساختار غیر اشباع برای بنزن شروع شد.
ساختار فردریش اگوست ککول
بنزن برای ککول چالشی بزرگ بود. او سال‌های زیادی را به تلاش بر روی ساختار آن صرف کرد. زمانی که در مورد این مسئله فکر می‌کرد، کار را لحظه ای کنار گذاشت و به هنگام استراحت دچار رویای روزانه شد و در این رویا او یک مار زنگی را دید که چمبره زده بود و یک دفعه مار دم خود را با دهان گرفت. این موضوع او را به این فکر انداخت که بنزن ممکن است یک حلقه باشد.
در سال 1865، او ساختار پیشنهادی‌اش را برای بنزن در مقاله‌ای در یک ژورنال فرانسوی زبان چاپ کرد. او توضیح داد که هسته‌ای از 6 اتم کربن با پیوندهای تناوبی یگانه و دوگانه بنزن را تشکیل می‌دهند.
این ساختار در ابتدا تعداد زیادی از پدیده‌های مربوط به بنزن را توضیح می‌داد. شیمیدانان آلی حالا قادر بودند راه خود را ادامه داده و هزاران تعداد از مشتقات بنزن را برای مصارف صنعتی، پزشکی، و مصارف دیگر تولید کنند. این کشف به قدری مهم بود که 25امین سالگرد آن به طرز باشکوهی توسط انجمن شیمیدانان آلمان جشن گرفته شد.
این داستان نشانگر مثلی قدیمی است که می‌گوید: استثناها هستند که قواعد را شکل می‌دهند.