راه‌های مختلفی برای شناسایی و تشخیص نوع آمین‌ها از یکدیگر وجود دارد، که یکی از آنها تست یا آزمون هینسبرگ است.
مشاهده‌ی شماره ۸۱
آمین‌ها ترکیبات آلی نیتروژن-داری هستند که آنها را می‌توان مشتق‌های آمونیاک در نظر گرفت. به طوری که اگر یک، دو یا هر سه اتم H در مولکول آمونیاک توسط گروه‌های آلکیل یا آریل R جای‌گزین شوند، به ترتیب آمین نوع اول، دوم و سوم به‌دست می‌آید. در واقع آمین ها ی نوع اول، نوع دوم و نوع سوم، به ترتیب دارای فرمول کلی RNH2 ،R2NH یا R3N هستند که در آن R یک گروه آلکیل یا آریل است.
آمين‌ها به فراواني در اندام گياهان و جانوران يافت مي‌شوند. اغلب آمين‌هاي پيچيده نقش پيك يا تنظيم‌كننده را بر عهده دارند. براي نمونه در سامانه‌ی عصبي انسان، دو آمين وجود دارد كه به‌عنوان ماده محرك عمل مي‌كنند: نوراپي نفرين (يك آمين نوع اول) و آدرنالين (يك آمين نوع دوم).
كدئين نيز يك آمين نوع سوم است. اين داروي جامد و سفيدرنگ كه از ترياك استخراج مي‌شود، معمولا به شكل آمين خالص مورد استفاده قرار نمي‌گيرد. بلكه آن را با يك اسيد واكنش مي‌دهند و تبديل به نمك اسيدي مي‌كنند.
آمین‌های مختلف از نظر خواص بنیادیشان مثل قدرت بازی و هسته-دوستی همراه آن، شباهت زیادی به هم دارند. اما در بسیاری از واکنش‌های مربوط به آنها، فراورده‌های نهایی به‌تعداد اتم‌های هیدروژن متصل به اتم نیتروژن بستگی دارند. راه‌های مختلفی برای شناسایی و تشخیص نوع آمین‌ها از یکدیگر وجود دارد، که یکی از آن ها تست یا آزمون هینسبرگ است.
| یک سوال:
فرض کنید که سه لوله‌ی آزمایش بدون برچسب حاوی آمین‌های مایع اتیل آمین (آمین نوع اول)، دی اتیل آمین (آمین نوع دوم) و تری اتیل آمین (آمین نوع سوم)، به شما داده‌اند و از شما خواسته شده تا با آزمایشی ماهیت هر یک از لوله‌های آزمایش را تعیین و با برچسب مشخص کنید.
|
| |
آزمون هینسبرگ (Hinsberg Test) |
به‌کمک این آزمون می‌توان آمین‌های نوع اول، دوم و سوم را از هم تشخیص داد. این آزمون بر این اساس استوار است که آمین‌های نوع اول و دوم با آرن سولفونیل هالیدها ترکیب شده و تولید سولفون آمیدهای N-استخلافی می‌کنند. محصول این واکنش‌ها، سولفون آمید یک استخلافی (از آمین نوع اول) و سولفون آمید دو استخلافی (از آمین نوع دوم) است. سولفون آمید یک استخلافی در محلول بازی انحلال‌پذیری دارد، اما سولفون آمید دو استخلافی در محلول بازی حل نمی‌شود، زیرا هیدروژن اسیدی ندارد. بنابراین در واکنش با باز نمی‌تواند نمک (محلول) تشکیل دهد. و از آن جایی که آمین‌های نوع سوم فاقد هیدروژن های متصل به گروه آمین هستند، بنابراین در این شرایط واکنش‌پذیری ندارند. این واکنش‌ها در شکل زیر نشان داده شده‌اند.
| مواد و وسابل لازم: |
- ۳ عدد لوله آزمایش
- بنزن سولفونیل کلرید
- سدیم هیدروکسید (سود) ۱۰ درصد
- آب مقطر
- حمام آب
- دستکش و عینک محافظ |
| |
روش شناسایی آمین‌ها (آزمون هینسبرگ) |
۰/۱ میلی‌لیتر ( حدود ۳ قطره) از آمین‌های مایع داده شده را به‌صورت جداگانه داخل سه لوله آزمایش بریزید. سپس ۰/۲ میلی‌لیتر بنزن سولفونیل کلرید (۴ الی ۵ قطره) و ۵ میلی‌لیتر محلول سدیم هیدروکسید ۱۰ درصد (NaOH) را در به هر یک از لوله‌های آزمایش اضافه کنید، درب لوله‌های آزمایش را بسته و آنها را به‌مدت ۳ الی ۵ دقیقه تکان دهید. سپس درب لوله را برداشته و در حالی که آن را تکان می‌دهید، به‌مدت یک دقیقه به‌وسیله حمام بخار حرارت دهید، بعد لوله را سرد کرده و با کاغذ لیتموس آن را امتحان کنید. بایستی محیط بازی باشد یعنی pH بالاتر از ۷ را نشان دهد. چنانچه محیط قلیایی نباشد، محلول NaOH بیشتری بریزید، تا بازی شود. می‌توانید به‌کمک ۱ تا ۲ میلی‌لیتر آب مقطر آنها را رقیق کنید.
اگر در لوله آزمایش دو فاز تشکیل شد یعنی یک لایه روغنی یا رسوب تشکیل شد، فاز زلال بالایی را در لوله‌ی آزمایش دیگری می‌ریزیم و با اسید کلریدریک غلیظ آن را اسیدی می‌کنیم. اگر در این فاز زلال رسوب تشکیل شود دلیل بر وجود سولفون آمید تک‌استخلافی است، یعنی مجهول آمین نوع اول (اتیل آمین) است. اما اگر رسوب تشکیل نشد یا این فاز کدر نشود، آمین نوع دوم یا نوع سوم است. در این صورت فاز روغنی یا جامد زیری را اسیدی می‌کنیم. اگر با افزایش اسید حجم این فاز کمتر شد، یا این فاز کاملا در اسید حل شد آمین نوع سوم (تری اتیل آمین) است. ولی اگر این رسوب یا لایه‌ی روغنی با افزودن اسید غلیظ حل نشد بنابراین آمین نوع دوم (دی اتیل آمین) است.
منبع:
http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/qualanal/tests/hinsberg.html
نویسنده: عاطفه قویدست
دانشجوی دکتری شیمی آلی
دانشگاه گیلان